Après le lancement plutôt chaotique du service en ligne d'Apple, MobileMe, le magazine Ars Technica nous apprend que Steve Jobs a envoyé un email à l'ensemble de ses employés dans lequel il admet que le lancement du service aurait dû être repoussé. Entre des serveurs surchargés, des pré-autorisations bancaires erronées et des utilisateurs privés de leur emails, Jobs estime que MobileMe « n'est pas à la hauteur des standards de la compagnie ». Selon lui, il aurait été préférable de diviser le lancement en plusieurs étapes en commençant par introduire la technologie Push sur l'iPhone et l'ordinateur puis ensuite dévoiler les applications web.

Le PDG de la firme de Cupertino ajoute : « C'était une erreur de lancer Mobileme en même temps que l'iPhone 3G, le système l'iPhone 2.0 et l'App Store [...] Nous étions tous surchargés de travail et l'on aurait aussi bien pu repousser la sortie de MobileMe [...] Le lancement de MobileMe démontre que nous avons encore beaucoup de choses à apprendre sur les services Web. Et il est clair que nous allons apprendre. La vision de MobileMe est à la fois excitante et ambitieuse et nous allons nous dépêcher d'en faire un service dont nous serons fier à la fin de l'année ».

Jobs annonce aussi une réorganisation de l'équipe de MobileMe, laquelle sera désormais dirigée par Eddie Cue - déjà en charge d'iTunes et de l'App Store - qui répondra directement à Steve Jobs.